Kwasy dwukarboksylowe

Trzy kwasy w jednym materiale

Techniczna mieszanina kwasów dwukarboksylowych, w skrócie KDK, jest materiałem
wieloskładnikowym złożonym z trzech nasyconych kwasów alifatycznych o dwóch grupach
karboksylowych: kwasu bursztynowego, glutarowego i adypinowego. Różnią się one wyłącznie
długością łańcucha węglowego między obiema grupami kwasowymi, co widać w zapisie strukturalnym
(CH2)n(COOH)2, gdzie n przyjmuje kolejno wartości 2, 3 i 4.
Odpowiadają temu wzory sumaryczne C4H6O4,
C5H8O4 i C6H10O4.

Ponieważ jest to mieszanina, a nie substancja jednoskładnikowa, nie przypisuje się jej
pojedynczego numeru CAS. Identyfikuje się ją zakresem zawartości składników i liczbą kwasową.
Każdy ze składników ma własny numer CAS, ale numer mieszaniny jako całości po prostu nie
istnieje.

Zakres składu i zanieczyszczeń

Składnik Zawartość
kwas bursztynowy 22–36 %
kwas glutarowy 32–50 %
kwas adypinowy 20–40 %
miedź (Cu) maks. 0,002 % (20 ppm)
pięciotlenek wanadu (V2O5) maks. 0,001 %
(10 ppm)
żelazo (Fe) maks. 0,002 % (20 ppm)
liczba kwasowa 750–900 mg KOH/g

Deklarowana liczba kwasowa daje się sprawdzić rachunkiem i dobrze charakteryzuje materiał.
Kwas czysty o dwóch grupach karboksylowych zużywa dwa mole wodorotlenku potasu na mol, więc dla
kwasu bursztynowego wypada około 950 mg KOH/g, dla glutarowego około
850 mg KOH/g, a dla adypinowego około 770 mg KOH/g. Zadeklarowany przedział
750–900 mieści się dokładnie w widełkach wyznaczonych przez skrajne składniki, co
potwierdza, że mieszanina zawiera głównie wolne kwasy, a nie ich sole lub estry.

Ślady miedzi i wanadu nie są przypadkowe. Oba pierwiastki tworzą klasyczny układ katalityczny
stosowany w utlenianiu związków cykloalifatycznych kwasem azotowym, z którego powstaje kwas
adypinowy razem z krótszymi kwasami dwukarboksylowymi jako frakcją towarzyszącą. Obecność tych
metali na poziomie kilkunastu ppm jest więc śladem drogi wytwarzania i bywa istotna wszędzie
tam, gdzie kąpiel technologiczna jest wrażliwa na jony metali przejściowych.

Właściwości fizyczne

  • Postać: ciało stałe w formie płatków w temperaturze 20 °C.
  • Barwa: od białej przez kremową do jasnobrązowej — zabarwienie zależy od udziału frakcji
    i nie jest miarą zawartości kwasów.
  • Zapach: ostry w materiale suchym; roztwory wodne pozostają bezwonne.
  • Roztwór dziesięcioprocentowy zachowuje trwałość przez wiele godzin i nie wykrystalizowuje,
    co pozwala przygotowywać go z wyprzedzeniem na całą zmianę roboczą.

Zastosowania techniczne

Najszerszym obszarem użycia jest zastępowanie kwasu octowego w kąpielach farbiarskich,
garbarskich i w pastach drukarskich, zarówno przy podawaniu materiału bezpośrednio, jak i po
rozpuszczeniu do stężenia dziesięcioprocentowego. W barwieniu sprawdza się przy wełnie
naturalnej oraz włóknach poliamidowych i poliakrylowych, gdzie potrzebne jest stopniowe,
kontrolowane zakwaszenie kąpieli.

Przewaga nad kwasem octowym wynika z małej lotności. W aparatach otwartych kwas octowy paruje,
obciążając stanowisko pracy, przyspieszając korozję instalacji i uciekając do środowiska.
Kwasy dwukarboksylowe pozostają w kąpieli, co przekłada się na warunki pracy, trwałość aparatury
i emisję.

Drugim kierunkiem jest chemia tworzyw sztucznych. W reakcji z alkoholami mieszanina daje
odpowiadający jej zestaw estrów, wykorzystywanych jako plastyfikatory. Materiał znajduje też
zastosowanie w roztworach buforowych sporządzanych wspólnie z wodorotlenkiem sodu oraz
w procesach odsiarczania spalin z kotłów węglowych, gdzie dodatek kwasu organicznego stabilizuje
pH zawiesiny absorpcyjnej.

Bezpieczeństwo i postępowanie

Klasyfikacja mieszaniny nie wynika z jednego wpisu, tylko z reguł obliczeniowych opartych na
klasyfikacji poszczególnych kwasów i ich udziale. Materiał w postaci płatków pyli, a pył kwasów
organicznych działa drażniąco na oczy i drogi oddechowe; przy przesypywaniu potrzebna jest
ochrona oczu i wentylacja miejscowa. Roztwory mają odczyn kwaśny i w kontakcie z materiałami
zasadowymi reagują z wydzieleniem ciepła.

Powiązane substancje

Piśmiennictwo

Opracowania naukowe, na których opiera się treść tej strony. Zapis w stylu Chicago (autor–data); każda pozycja prowadzi do identyfikatora DOI u wydawcy.

  1. Asselt, van, W.J.,, i D.W. van Krevelen. 1963. „Adipic acid formation by oxidation of cyclohexanol and cyclohexanone with nitric acid.” Chemical Engineering Science 18 (8): 471-483. https://doi.org/10.1016/0009-2509(63)85008-3.
  2. Gördük, Eyyüp,, i Abdullah Özkan. 2026. „Full-Scale Industrial Application of Adipic Acid Enhanced Limestone Utilization in Wet Flue Gas Desulfurization Systems.” Applied Sciences 16 (4): 1691. https://doi.org/10.3390/app16041691.
  3. Koech, Lawrence. 2014. „Semi-Empirical Model for Limestone Dissolution in Adipic Acid for Wet Flue Gas Desulfurization.” Chemical Engineering & Technology 37 (11): 1919-1928. https://doi.org/10.1002/ceat.201400248.
  4. Koh, Joonseok. 2001. „pH control in the dyeing of polyamide with acid dyes.” Coloration Technology 117 (3): 156-160. https://doi.org/10.1111/j.1478-4408.2001.tb00055.x.
  5. Li, Xinbao. 2017. „Determination and correlation of solid-liquid phase equilibrium and phase diagram for multicomponent system of mixed dibasic acids. (IV) Quaternary system of (adipic acid + succinic acid + glutaric acid + ethanol).” The Journal of Chemical Thermodynamics 110: 243-251. https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.03.008.
  6. Shi, Sile. 2020. „Measurement and correlation for solubilities of succinic acid, glutaric acid and adipic acid in five organic solvents.” Journal of Molecular Liquids 297: 111735. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111735.
  7. Smith, i John R. Lindsay. 1992. „The formation of glutaric and succinic acids in the oxidation of cyclohexanol by nitric acid.” Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 605. https://doi.org/10.1039/p29920000605.
  8. Vikhareva, i Irina N.. 2024. „The Effect of Dicarboxylic Acid Structure on the Plasticizing Ability of Its Ester.” Polymers 16 (23): 3372. https://doi.org/10.3390/polym16233372.